雜環化合物

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目錄

什麼是雜環化合物[1]

  雜環化合物是指組成環的原子中含有除碳以外的原子(雜原子——常見的是N、O、S等)的環狀化合物。

雜環化合物的分類[2]

  雜環化合物可分為:

  (1)單雜環

  ①五元雜環

  ②六元雜環

  (2)稠雜環

  • 根據雜環上碳原子的電子雲密度可分為:

  (1)“多π(富電子)”的芳雜環(五元芳雜環)

  (2)“缺π”的芳雜環(六元含氮芳雜環)

雜環化合物的應用[3]

  1.雜環類化合物在分子生物學和生物工程中的應用

  分子生物學的主要課題是研究生物體內新陳代謝,細胞的複製和物種遺傳等。新陳代謝起主導作用的是酶,細胞複製和物種遺傳中起主要作用的是核酸,兩者都與雜環有密切的關係。

  核酸是分子生物學另一個重要研究對象。核酸是生物高分子,分子量可達40億。它的結構單元是核苷酸,核苷酸由三部分組成,即核糖或去氧核糖、磷酸及雜環。由核苷酸水解得到的雜環化合物是胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、腺瞟呤。核酸一方面保證了地球上各種生物存在和進化,而另一方面引起動植物的疾病的一些病毒微生物也正是靠它們細胞內部的遺傳信息來感染動植物。所以深入研究雜環化合物的生物化學性質,不僅能促進深刻理解生命遺傳過程中的奧妙,還對研製新型的病毒蛋白酶抑製劑有所啟發。

  2.雜環類化合物在食品香料化學中的應用

  雜環香料是近幾十年來才發展起來的新型香料,由於他們的一些優異性能,引起了香料界的高度重視。這些雜環化合物主要包括呋喃、吡咯、吡啶、噻吩、噻唑、吡嗪等,它們廣泛存在於自然界中,目前人們已從各種食品中鑒定出了上萬種雜環香味化合物,獲美國食用香料和萃取物製造者協會(Flavour and Extract Manufacturers’Association)批准,可安全使用的香味物質近二千種,其中,含氧、硫、氮的雜環化合物占有突出的地位,這主要有以下幾個原因。

  (1)它們大多數存在於天然香料或天然食品中,本身就是食品香味的微量化學成分,給予人們一種安全感。

  (2)大多數雜環化合物有極高的氣味強度和極低的察覺閾值,一般為ppm級和ppb級,所以用量很少就能取得很好的增香效果,被認為是特效化合物,在食品化學中是理想的配料成分。

  (3)香氣特征突出,它們具有強烈的肉香、咖啡香、堅果香、焙烤香和蔬菜香,可以調製成具有特殊風味的食品香精,也可以作為食品增香劑直接應用於食品中。

  雜環香味化合物在焙烤、油炸等食品中的存在很廣泛,但存在的濃度低,化學性質不穩定,加上多種香味物質混存於食品之中,因此食品中的檢測到的雜環香味化合物受到分離與分析技術的限制。但近30年來,色譜分離技術的發展和電腦在(Msillard反應)非交互程式模擬中的應用,很多新的雜環香味化合物被髮現和確定。2001年FEMA批准的577種“通常認為安全”化合物,其中雜環類的香味化合物就有230種,占將近40%,形成了一個很大的系列。

  3.雜環類化合物在有機合成中的應用

  在經典的有機合成方法中,很少甚至不考慮應用雜環化合物。這可能是由於雜環常常要用鏈狀化合物合成,通過雜環再合成鏈狀化合物步驟要多些。但實際上雜環中有許多是較易合成的,並且操作簡單而收率高,有些化合物應用經典方法難以合成,而應用雜環卻可以容易實現。例如:利用雜環增長碳鏈。格氏試劑與環氧乙烷反應,可使其增長兩個碳原子,一些親電試劑與噻吩反應,可使其碳鏈增長4個或其倍數的碳原子。利用雜環保護官能因。保護羥基:羥基與二氫吡喃在溫和條件下可轉變為縮醛,分子其他部位改造後,可用HOAC使其水解複原。

  雜環類化合物是一類具有藥理活性的小分子化合物,許多研究人員以雜環類的小分子化合物及其衍生物為母體,篩選具有抗菌活性的藥物,特別是最近幾十年來藥物篩選模型的發展,合成新的化合物為瓶頸。而液相組合化學的應用,為解決這個問題開闢了廣闊的前景,然而,建立小分子雜環化合物庫的合成是首要問題。

  4.雜環化學在染料化學中的應用

  目前通用的各種染料,幾乎全是人工合成的。用合成染料來作食用色素化妝品染料對人體健康顯然是有害的。因此近年來開始重視天然色素的研究,這些天然色素中多是雜環化合物。例如可以作為紅色,紫色染料的花色素,可作為黃色、橙色的黃酮色素都是苯並吡喃鹽或苯並呋喃酮酮的衍生物。人工合成的染料中,除偶氮染料、三苯甲烷染料和少數其他類型外,多數也都是雜環化合物。例如,二苯並噻唑染料、二蒽醌並吡嗪染料、吲哚染料、酞青染料、均三嗪活性染料等。

  自雜環化合物發現以來,已經有近150年的歷史了。在過去的150年裡,雜環化合物為人類做出了很大的貢獻。由於各方面的原因,雜環類化合物的作用還沒有被完全發揮出來,隨著人們對於雜環化合物的關註和現代儀器分析的發展,雜環化合物的其他功能會被進一步挖掘出來,為人類的健康和發展作出更大的貢獻。

參考文獻

  1. 第十八章 雜環化合物.有機化學.四川理工學院精品課程
  2. 第13章雜環化合物.醫學有機化學.吉林大學精品課程
  3. 陶紹木,張建華,彭昌亞,毛忠貴.雜環化合物的應用和發展[J].中國食品添加劑,2003(3)
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